常见高活性试剂※常见危险反应
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常见高活性试剂
注：下表中的试剂与官能团是根据其反应中的放热与潜在的爆炸性来进行危险评估的，而未考虑对人体健康和环境的影响。
试剂种类 示 例 氯、溴、碘（Chlorine, Bromine, Iodine） 氯酸盐、碘酸盐、溴酸盐（Chlorates, Iodates, Bromates） 高氯酸盐、高碘酸盐、过硼酸盐（Perchlorates，Periodates，Perborates） 无机酸(如、硫酸，而盐酸除外）（Mineral acids (Nitric, Sulfuric) except HCl） 强氧化剂 过氧化氢（Hydrogen peroxide） 过氧酸（Peroxy acids） 盐、亚盐（Nitrates, Nitrites） 过硫酸盐（Persulfates） 重铬酸盐（Dichromates） 高锰酸盐（Permanganates） 碱金属（Alkali metals） 铝、镁、锌(尤其是粉末)（Al/Mg/Zn especially Finely divided） 强还原剂 肼类（Hydrazines） 硼烷、乙硼烷（Borane/diborane） 金属氢化物（如氢化钠、氢化钾、氢化锂等）（Metal hydrides of Na, K, Li, Al） 官能团 偶氮（azo） 重氮（diazo） C结构式 NNC N+N- 高能量 官能团 高能量 官能团 （diazeneo） CNNH 叠氮（azides） 叠氮卤、N-卤代化合物、N-卤代酰亚胺（halogen N3 Nazides; N-halogen compounds; N-haloimides） X 重氮盐羧酸酯及其盐（diazonium carboxylates and Csalts） ONN+Z- 氮氧化物（N-oxides） N NO2 硝基烷烃（nitroalkanes） 多硝基芳香化合物（Multiple nitro） 同碳多硝基化合物（polynitro） 酰基或烷基酯（acyl or alkyl nitrates） 亚硝基化合物（nitroso） 羟胺（硝基还原的中间体）（Hydroxylamines (intermediate in reduction of NO2)） CAr(NO2)n CNO2NO2 CONO2 CNO CHNOH 肟（Oximes） 羟胺的盐（hydroxyammonium salts） 酸式硝基化合物的盐（aci-nitro salts） 炔（acetylene） 卤代炔（haloacetylenic） 炔基金属（metal acylides） 芳烃重氮酯（arenediazoates） 芳基金属卤化物（halo-aryl metal compounds） 氨基与过氧化铬的络合物（amine chromium Nperoxocomplexes） C=N-OH N+OHZ- OOHN+R CCCC X CCM NOCCN ArMX CrO2 1,2-环氧化合物（1,2 epoxides） 烷基过氧化氢、过氧酸（alkyl hydroperoxide; Cperoxyacids） OCC H OO过氧化物（peroxides (cyclic, diacyl, dialkyl); COOCperoxyesters） 金属过氧化物、过氧化络合物（metal peroxides; peroxocomplexes） OOM
常见危险反应
反应名称 （Friedel-Crafts） (Grignard preparations (but 危险性 放热剧烈，酸性气体 1. 傅克反应 2. 格氏试剂的制备（而不是使用）not use)) 易燃 NaH/DMF体系、NaH/DMSO体系、（ NaH / DMF or NaH / DMSO 有氢气产生，易燃、3. 其他金属氢化物与具极性溶剂构成的体系 or any MH / reactive polar 易爆 solvent） （Reactive polar solvents > 溶剂为有一定反应活性的极性100C (DMSO, DMAc, NMP, 温度过高易分解爆4. 溶剂（DMSO, DMAc, NMP, 硝基Nitromethane, 炸 甲烷等），且反应温度>100℃ dimethylimidizolidinone） 有二氧化碳气体放5. 脱羧反应 （decarboxylations） 出 6. 重氮化反应 7. 烷基化（Alkyl） 8. 用草酰氯进行的取代反应（而（Diazotizations） 易爆 （Displacement using oxalyl 有二氧化碳气体放非亚硫酰氯） chloride but not thionyl 出 chloride） 有三氯氧磷、五氯化磷参与的9. 反应的淬灭 10. 环氧化合物的生成 卤代醇的合成 （较环氧化合物11. 的生成安全些，但仍属高活性反应） （Quenches of POCl3 and PCl5 放热剧烈或容易发reactions） （Epoxide formations） （Halo-hydrin formations (safer than epoxide but still high energy)） （Hydrolyses of Cyano to an 生热量蓄积 易爆 用路易斯酸或氧化剂（如H2O2）12. 将腈基水解为酰胺的反应 oxidativly . H2O2)） amide using Lewis acid or 放热剧烈或容易发生热量蓄积 25℃以上使用R-M进行的金属化反应（R-M：丁基锂，LDA，13. NaHMDS，氢化钠，氢化锂，氢化钾等） 氧化反应（Oxidations） ①Dess-Martin氧化（放大反应中禁止使用） ②Swern氧化－必须使用合适的溶剂（如干燥的二甲亚砜与14. 三氟乙酸酐会剧烈反应，不能采用） ③琼斯试剂 ④MCPBA等过氧化物 （Metalations above 25C Using R-M where M=metal . 易燃易爆 n-butyl lithium, LDA, NaHMDS, NaH, LiH, KH） （ Des-Marten – DO NOT USE!!!） （Swern –must use mediating solvent (neat DMSO and TFAA react violently)） （Jones） （MCPBA and similar） （Ozone） ⑤臭氧 15. 硝化反应 （Nitrations） 放热剧烈或容易发生热量蓄积 还原反应（Reductions） （Of a nitro group or nitro- 1）硝基化合物的还原（经过羟containing compound (through 胺中间体的还原） hydroxylamine 16. 2）用Zn/盐酸或者醋酸进行的intermediate)） 还原 （Use of Zn / HCl or acetic 3）用硼氢化钠/甲醇进行的还acid） 原 （NaBH4 in methanol） （Sulfonation of an amine to 17. 胺的磺化反应 a sulfonamide） （Radical chemistry / 18. 自由基反应、聚合反应 polymerizations）