有机合成化学教案

佳 木 斯 大 学

授 课 教 案

（2009 ~2010学年第Ⅰ学期）

课程名称：有机合成

授课对象：2007级化学（S） 教 研 室：有机化学教研室

佳木斯大学教务处制

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使 用 说 明

一、从本学期起，一律使用电子教案并自行打印。字体一律使用“五号”字，用A4纸打印。授课教案书写不得空项，每次课的授课教案按90分钟设计。

二、学生名单应在上课前填写任课班级学生姓名，在每次上课时记录学生出席情况。

三、课程授课情况及总结应在课程全部结束后一周内全部填写完整。 四、考勤符号：

a） △事假 ○病假 x 旷课 b） /迟到 Φ早退

五、课程教学评价是在完成全部教学任务及试卷分析基础上，对本课程的教师水平、教学条件、教学效果、课内外活动等项内容的全面分析，特别是要结合本门学科的新知识、新技术、新进展及学生的智力水平进行分析，以促进本门课程的教学改革，提高教学质量。

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授课时间 课 型 2009-08-24，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 第一章 绪论及逆合成分析法 第一节 绪 论 多媒体 教学目的 有机合成是大学有机化学的后续课和提高课之一。它的理论和方法对解决科研和生产中的实际问题具有重要作用，是每个化学、化工工作者必备的基础知识。通过对有机合成的学习，应使学生对本大纲范围内的有机合成化学内容有较系统、全面的了解，在熟悉各类有机物之间的转化关系和规律性的基础上，了解一些重要的近代有机合成反应，正确掌握和应用有机合成设计的基本原理和逻辑思维方法，了解近代有机合成的策略和技术。 重点：有机合成的任务和研究方法。 难点：有机合成的任务和研究方法 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 教学重点和难点 参考教材 第一章 绪论及逆合成分析法 第一节 绪论 1.1有机化学和有机合成 1.2有机合成化学的发展 1.3有机合成化学的作用 1）衣食住行的需求成为原动力。 2）新概念、新理论、新方法、新技术发现和发明的源泉。 3）揭示药理、生化研究中结构-性能关系，也是确定天然产物的一种手段。 1.4有机合成化学的内容及研究方法 AAAAAA

课 后 小 结

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授课时间 课 型 2009-08-28，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 第一章 绪论及逆合成分析法 第二节 逆合成分析法 多媒体 教学目的 逆合成分析，也称作逆合成法、反合成分析，是解决有机合成路线的重要方法，也是有机合成路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分子的分拆，通过分析目标分子结构，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。 重点：目标分子的分拆 难点：设计合理的目标分子的分拆途径 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 教学重点和难点 参考教材 AAAAAA

第二节 逆合成分析法 切断与逆合成分析法 逆合成分析法就是把一个复杂的合成问题通过逆推法，由繁到简的逐级剖析、分解成若干简单的合成问题，而后形成由简到繁的复杂合成路线。实质是找出目标分子的某一部分可以通过适当的反应来形成其中的一个或几个化学键，然后把相关化学键进行切断。 逆合成分析中的切断： 碳-碳单键的切断 羧酸的切断 α-氰醇的切断 醇的切断 酮的切断 β-羟基酮的切断 课 后 小 结

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授课时间 课 型 教学目的 2009-08-31，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 第二章离子型反应 第一节 烃化反应 多媒体 全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应 重点：活泼亚甲基化合物的烃化；酮、腈和酯的烃化；α,β-不饱和酮（或酯）的教学重点和难点 烃化；Michael反应；Wittig反应；炔烃和烯烃的烃化 难点：人名反应 AAAAAA

参考教材 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 第二章离子型反应 第一节 烃化反应 1. 活泼亚甲基化合物的烃化 2. 酮、腈和酯的烃化 3. α,β-不饱和酮（或酯）的烃化 4. Michael反应 5. Wittig反应 6. 炔烃和烯烃的烃化 课 后 小 结

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授课时间 2009-09-04，3，4节（计90 min） 授课题目 第二章离子型反应 第一节 烃化反应； 第二节羰基化合物的缩合反应 AAAAAA

课 型 教学目的 理论课 使用教具 多媒体 全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应 重点：杂环化合物的有关反应；烯胺的反应；氰化物的烃化；羟醛缩合反应；酯缩教学重点和难点 合反应 难点：人名反应 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 第二章离子型反应 第一节 烃化反应 时间分配及备注 参考教材 7. 杂环化合物的有关反应 8. 烯胺的反应 9. 氰化物的烃化 第二节 羰基化合物的缩合反应 1. 羟醛缩合反应 2. 酯缩合反应 课 后 小 结

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授课时间 课 型 教学目的 教学重点和难点 2009-09-07，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 第二节 羰基化合物的缩合反应 多媒体 全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应 重点：Stobbe缩合；Knoevenagel反应；Darzen缩合；Mannich反应；Perkin反应 难点：人名反应 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 参考教材 第二节 羰基化合物的缩合反应 3. Stobbe缩合 4. Knoevenagel反应 5. Darzen缩合 6. Mannich反应 7. Perkin反应 AAAAAA

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授课时间 课 型 教学目的 教学重点和难点 2009-09-11，3，4节（计90 min） 理论课 重点：镁试剂和铜试剂 难点：硼试剂 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 授课题目 使用教具 第三节 有机金属试剂的反应 多媒体 全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应 参考教材 AAAAAA

第三节 有机金属试剂的反应 1. 镁试剂 2. 铜试剂 3. 钯、镍试剂 4. 硼试剂 5. 金属羰基络合物 课 后 小 结 佳 木 斯 大 学 授 课 教 案

授课时间 课 型 教学目的 教学重点和难点 2009-09-14，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 第四节 Friedel-Crafts反应 多媒体 全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应 重点：F-C烷基化反应；F-C酰基化反应；Vilsmeier 反应 难点：人名反应 AAAAAA

参考教材 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 第四节 Frieddl-Crafts反应 1. F-C烷基化反应 2. F-C酰基化反应 3. Vilsmeier 反应 课 后 小 结

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授课时间 课 型 教学目的 教学重点和难点 2009-09-18，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 第三章 自由基型反应 第一节 自由基的产生 多媒体 通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理 重点：过氧化物；偶氮化合物法；氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基 难点：氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 参考教材 第三章 自由基型反应 第一节 自由基的产生 1. 过氧化物 2. 偶氮化合物 3. Trialkyltin hydride (氢化三烷基锡) 4. Alkylmercury salt (烷基汞盐) 5. 氧化还原体系 课 后 小 结 AAAAAA

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授课时间 2009-09-21，3，4节（计90 min） 授课题目 第二节 链加成反应 第三节 自由基取代反应 课 型 教学目的 理论课 使用教具 多媒体 通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理 重点：链加成反应和自由基取代反应 教学重点和难点 难点：锡氢化物法和汞氢化物法的链加成反应 丙烯和烷基芳烃α-氢的卤代 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 第二节 链加成反应 1.锡氢化物法 2. 汞氢化物法 3. 裂解法 第三节 自由基取代反应 1.饱和烃的卤代 2.丙烯和烷基芳烃α-氢的卤代 时间分配及备注 参考教材 AAAAAA

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授课时间 2009-09-25，3，4节（计90 min） 授课题目 第四章 协同型反应 第一节 电环化反应 第二节 Diels-Alder反应 多媒体 课 型 教学目的 教学重点和难点 理论课 使用教具 了解协同反应的类型及具有代表性的协同反应，尤其重排反应要重点掌握 重点：电环化反应；Diels-Alder反应 难点：电环化反应 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 参考教材 AAAAAA

第四章 协同型反应 第一节 电环化反应 第二节 Diels-Alder反应 课 后 小 结

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授课时间 课 型 教学目的 2009-10-05，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 第三节其它类型的环加成反应 第四节 σ-键迁移的重排反应 多媒体 了解协同反应的类型及具有代表性的协同反应，尤其重排反应要重点掌握 重点：ene反应；丙烯离子的环加成反应；1,3-偶极环加成反应；卡宾的环加成反应；教学重点和难点 Claisen重排和Cope重排 难点：1,3-偶极环加成反应；卡宾的环加成反应；Claisen重排和Cope重排 AAAAAA

参考教材 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 第三节 其它类型的环加成反应 1.ene反应（烯反应） 2.丙烯离子的环加成反应 3.1,3-偶极环加成反应 4.卡宾的环加成反应 第四节 σ-键迁移的重排反应 1.Claisen重排 2.Cope重排 课 后 小 结 佳 木 斯 大 学 授 课 教 案

授课时间 2009-10-09，3，4节（计90 min） 授课题目 第五章 碳杂键的形成 第一节 碳氧键的形成 第二节 碳硫键的形成 多媒体 课 型 理论课 使用教具 AAAAAA

教学目的 教学重点和难点 学习碳杂键的形成方法，重点学习C-O，C-N，C-S键的形成 重点：碳氧键的形成；碳硫键的形成 难点：碳硫键的形成 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 参考教材 第五章 碳杂键的形成 第一节 碳氧键的形成 1. 卤代烃与醇钠、酚钠反应 2. 硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应 3. 卤代烃与羧酸盐反应 4. 醇、酸与环氧化合物加成 5. 醇、酚分子间脱水 6. 醇与烯烃、炔烃加成 7. 酸与烯烃、炔烃加成 8. 汞化反应 第二节 碳硫键的形成 1．硫化物的烃化 2. 硫醇与不饱和烃的加成 3. 硫醇与醛酮的加成 4. 亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成 课 后 小 结 佳 木 斯 大 学 授 课 教 案

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授课时间 2009-10-12，3，4节（计90 min） 授课题目 第三节 碳氮键的形成 第四节 碳硅键的形成 第五节 碳磷键的形成 多媒体 课 型 教学目的 教学重点和难点 理论课 重点：碳氮键的形成 难点：碳氮键的形成 使用教具 学习碳杂键的形成方法，重点学习C-N键的形成 参考教材 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 第三节 碳氮键的形成 1．氨或胺的酰化 2. 卤代烃的氨解 3. 酰胺的N-烃化 4. 醛酮与氨衍生物的加成 5. 醇的氨解 6. 烯、炔与胺的加成 第四节 碳硅键的形成 1．乙烯基硅烷 2．烯丙基硅烷 3．芳基硅烷 4．烯醇硅醚 第五节 碳磷键的形成 课 后 小 结 AAAAAA

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授课时间 2009-10-16，3，4节（计90 min） 授课题目 第六章 官能团的转换 第一节 烯键 第二节 炔键 第三节 羟基 第四节 氨基 多媒体 课 型 教学目的 教学重点和难点 理论课 主要掌握官能团之间转化的反应 使用教具 重点：各种官能团之间的转换关系 难点：各种官能团之间的转换关系 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 参考教材 第六章 官能团的转换 第一节 烯键 烯烃的制备 1. 消除反应 2. 裂解反应 第二节 炔键 炔烃的偶联反应 第三节 羟基 第四节 氨基 AAAAAA

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授课时间 2009-10-19，3，4节（计90 min） 授课题目 第五节 卤素 第六节硝基与氰基 第七节 羰基 第八节 羧基 第九节 杂环化合物的官能团化 多媒体 课 型 教学目的 教学重点和难点 理论课 主要掌握官能团之间转化的反应 使用教具 重点：各种官能团之间的转换关系 难点：各种官能团之间的转换关系 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 参考教材 AAAAAA

第五节 卤素 第六节硝基与氰基 第七节 羰基 第八节 羧基 第九节 杂环化合物的官能团化 杂环化合物 杂环化学进展 课 后 小 结 佳 木 斯 大 学 授 课 教 案

授课时间 2009-10-23，3，4节（计90 min） 授课题目 第七章 绿色有机合成 第一节 二十世纪十大危机 第二节 绿色化学 多媒体 课 型 教学目的 理论课 使用教具 由于当前环境保护问题的重要性，对于合成化学的发展速度之快，首先从源头上解决污染问题，这就使绿色有机合成的学习显得尤为重要。首先，了解什么是绿色有机合成，当前绿色有机合成的反站现状及将来的发展趋势。 重点：绿色有机化合成概念的引入及绿色有机合成进展 难点：绿色有机合成进展 教学重点和难点 AAAAAA

参考教材 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 第七章 绿色有机合成 7.1 二十世纪十大危机 7.2 绿色化学 1.化学反应中的新概念－原子经济反应 2. 有机合成中常见反应的原子经济性 3. 绿色化学示意图 课 后 小 结

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授课时间 课 型 教学目的 教学重点和难点 2009-10-26，3，4节（计90 min） 授课题目 第三节 绿色有机合成化学研究进展

理论课 使用教具 多媒体 通过了解当前绿色有机合成研究进展，更好的为发展绿色有机合成服务 重点：绿色有机合成发展的方向 难点：发现新合成方法，新催化剂 AAAAAA

参考教材 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 第三节 绿色有机合成化学研究进展 1. 开发原子经济性反应 2．发现新合成方法提高反应的原子经济性 3．开发新催化剂提高反应的原子经济性 4. 利用可再生生物质资源合成化学品 5. 酶促有机化学反应 6．不对称合成 7．二氧化碳的利用 8．采用无毒无害的原料 9．采用无毒无害的溶剂 10．环境友好产品 课 后 小 结 佳 木 斯 大 学 授 课 教 案

授课时间 课 型 2009-10-30，3，4节（计90 min） 理论课 授课题目 使用教具 习题 AAAAAA

教学目的 教学重点和难点 通过习题的讲解，了解有机化合物的合成方法，为社会服务 重点：有机合成方法的应用 难点：有机合成方法的融会贯通 使用教材：《有机合成化学》.王玉炉.科学出版社,2005年版 参考教材：1.《新编有机合成化学》.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版.

2.《现代有机合成化学》吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3..Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容 时间分配及备注 参考教材 针对各学科的特点，找出代表物的合成路径，进行分析总结 课 后 小 结

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一、课程授课工作总结：

二、课程教学评价：

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兰亭序

永和九年，岁在癸丑，暮春之初，会于会稽山阴之兰亭，修禊事也。群贤毕至，少长咸集。此地有崇山峻岭，茂林修竹；又有清流激湍，映带左右，引以为流觞曲水，列坐其次。虽无丝竹管弦之盛，一觞一咏，亦足以畅叙幽情。是日也，天朗气清，惠风和畅，仰观宇宙之大，俯察品类之盛，所以游目骋怀，足以极视听之娱，信可乐也。 夫人之相与，俯仰一世，或取诸怀抱，晤言一室之内；或因寄所托，放浪形骸之外。虽取舍万殊，静躁不同，当其欣于所遇，暂得于己，快然自足，不知老之将至。及其所之既倦，情随事迁，感慨系之矣。向之所欣，俯仰之间，已为陈迹，犹不能不以之兴怀。况修短随化，终期于尽。古人云：“死生亦大矣。”岂不痛哉！ 每览昔人兴感之由，若合一契，未尝不临文嗟悼，不能喻之于怀。固知一死生为虚诞，齐彭殇为妄作。后之视今，亦犹今之视昔。悲夫！故列叙时人，录其所述，虽世殊事异，所以兴怀，其致一也。后之览者，亦将有感于斯文。

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