《有机化学》教学大纲
一、课程目的与教学基本要求
（一）课程目的
有机化学（organic chemistry）是碳化合物化学。它是研究有机化合物的来源，制备、结构、性能、应用和合成的有关理论和方法的科学。由于相关学科的相互渗透，有机化学已成为高等医学、药学教育的一门重要的基础课程，也是生命科学不可缺少的化学基础。在教学过程中教师应着重讲授有机化学的基本理论和基本知识，提高学生分析问题和解决问题的能力。与此同时，教师应适当介绍有机化学与医学、药学等各学科相互渗透的基本知识，让学生了解有机化学的生物学功能和在医学、药学上的用途。
1. 基本知识
(1) 掌握有机化合物的结构、分类、命名法及各类有机化合物的相互联系。 (2) 根据各类有机化合物的结构特征掌握它们基本的化学性质。 (3) 根据各类有机化合物的结构熟悉物理性质的变化规律。 (4) 了解各类有机化合物的生物学功能和它们在医学上的用途。 2. 基本理论
(1) 有机化合物的分子结构理论。 (2) 电子效应：诱导效应和共轭效应。
(3) 反应机理：自由基反应、亲电取代反应、亲电加成反应、亲核取代反应、亲核加成反应的机理。
(4) 有机化合物的立体化学（顺反异构、对映异构、构象异构）。 3. 录像学时数
理论课录像 60 学时。
（二）教学基本要求
本大纲根据人民卫生出版社出版，吕以仙主编的《有机化学》（第6版）编写。 第一章 绪论
掌握：有机化合物的定义、特点、分类方法及结构式的写法。 熟悉：分子结构的一些基本概念。
了解：有机化学与生命科学的密切关系。 第二章 烷烃和环烷烃
掌握：烃的分类，烷烃和环烷烃的结构特点、命名法，烷烃的卤代反应和环烷烃的化学性质及构象异构。
熟悉：物理性质的变化规律及卤代反应机理。
了解：生物自由基与医学的关系、自由基引发剂和抑制剂在食品及体内的作用。 第三章 烯烃和炔烃
掌握：烯烃和炔烃的结构和命名，顺反异构及构型标记法，烯烃和炔烃的化学性质，鉴别题、合成题、推结构题的解题思路和格式。
熟悉：诱导效应、共轭体系、共轭效应和亲电加成反应机理。了解烯烃和炔烃的物理性质。
了解：天然存在的共轭烯烃抗自由基的保健功能。 第四章 芳香烃
掌握：芳香烃的结构、分类和命名法，苯的化学性质，芳环上两类取代基的定位规律、
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活性顺序及其应用，Hückel规则及非苯型芳香烃的判断。
熟悉：苯及其同系物的物理性质，亲电取代反应机理。
了解：致癌芳香烃的结构特点、三维球型芳香分子——富勒烯化合物的结构及良好的应用前景。
第五章 立体化学基础：手性分子
掌握：区分手性分子与非手性分子及判断各种对映异构体的方法，掌握Fischer投影式、锯架式的书写方法及R、S构型标记法。
熟悉：光学活性的测定方法。 了解：手性药的生物作用。 第六章 卤代烃
掌握：卤代烃的分类和命名法，卤代烃的化学性质，烃基结构（包括三类不饱和卤代烃）对SN1、SN2反应的影响规律。
熟悉：卤代烃的物理性质，亲核取代反应机理。
了解：亲核取代反应与消除反应的竞争性。有机氟化物对生物及生态环境的影响。 第七章 醇、硫醇、酚
掌握：醇、硫醇、酚的结构、分类、命名法和化学性质。 熟悉：醇、硫醇和酚的物理性质。
了解：醇、硫醇和酚在医学上的应用。甘油、一氧化氮、二甲亚砜在医学和药学领域中的应用。
第八章 醚和环氧化合物
掌握：醚和环氧化合物的结构、命名法和化学性质。 熟悉：醚和环氧化合物的物理性质。
了解：醚和环氧化合物在医学上的应用，环氧化和多环芳香烃的致癌性。 第九章 醛和酮
掌握：醛、酮的分类及命名法，醛、酮的化学性质。 熟悉：醛和酮的物理性质，亲核加成反应机理。 了解：羰基加成的立体化学，甲醛的功能与毒性。 第十章 羧酸和取代羧酸
掌握：羧酸和取代羧酸的结构、系统命名法和俗名，羧酸和取代羧酸的化学性质。 熟悉：羧酸和取代羧酸的物理性质。
了解：取代羧酸的体内化学过程，前列腺素的结构和功能。 第十一章 羧酸衍生物
掌握：羧酸衍生物的结构、命名法及化学性质，脲、胍的结构及化学性质，丙二酰脲的酮式及烯醇式互变。
熟悉：羧酸衍生物的物理性质，巴比妥类药物基本结构及药理作用。 了解：酰基亲核取代反应的机理，β-内酰胺抗生素的结构和性质。 第十二章 胺和生物碱
掌握：胺的结构、命名法、分类及化学性质。 熟悉：胺的物理性质，生物碱的概念及性质。
了解：胺类药物经酰化修饰后的性能改善，亚硝胺和偶氮染料对人体健康的危害，生源胺和苯丙胺类。
第十三章 有机波谱学基础
掌握：紫外光谱、红外光谱和核磁共振的基本知识及图谱解析原理。 熟悉：未知物的图谱解析。
了解：磁共振成像在医学中的应用。
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第十四章 芳香杂环化合物
掌握：常见杂环化合物的结构和名称，5、6元杂环化合物的性质，磺胺类药物的基本结构。
熟悉：杂环的重要衍生物及其酮式与烯醇式互变异构式。 了解：生物体中的嘧啶、吡啶与嘌呤杂环化合物。 第十五章 糖类
掌握：糖的分类，单糖的开链结构和构型、环状结构和构象，化学性质，双糖和多糖的结构和性质。
熟悉：单糖的物理性质。
了解：氨基糖与血型的化学关系。 第十六章 脂类
掌握：油脂的结构、命名及化学性质，油脂中常见脂肪酸、甘油磷脂和甾类化合物的结构式。
熟悉：脂类的物理性质，甾体激素的生物活性。 了解：磷脂与细胞膜，血脂与动脉硬化。 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质
掌握：氨基酸的结构、分类和命名法，氨基酸的化学性质。 熟悉：营养必需氨基酸。
了解：修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸、帕金森病。
二、主要参考书目录
1. 邢其毅等主编. 基础有机化学(第三版).高等教育出版社，2005 2. 吕以仙主编. 有机化学(第5版).人民卫生出版社，2001
3. 魏俊杰、吕以仙主编. 有机化学(第二版).黑龙江科学技术出版社，2000 4. 周爱儒主编. 生物化学(第六版).人民卫生出版社，2005
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